14歲時(shí)，陳少梅隨父親來到北京，自此少年絢爛的記憶都鐫刻在他那枚“家在洞庭衡岳間”的印鑒中。當(dāng)時(shí)的北京，畫家云集，這使陳少梅的眼界大開。加之?dāng)?shù)百年來北京作為中國政治文化中心，許多私人手里都藏有繪畫珍品，陳少梅便找機(jī)會(huì)借來臨習(xí)。清晨、晌午、黃昏、燭臺(tái)下，晝夜摹寫，逐漸為自己打下了堅(jiān)實(shí)的傳統(tǒng)筆墨功力之基礎(chǔ)，他那超出常人的筆墨駕馭能力漸漸顯露出來。此時(shí)，年僅14歲的陳少梅已經(jīng)可以靠出售畫作來補(bǔ)貼家用了，甚至有人稱他為神童，這是他少年成名的開始。1923年，陳少梅15歲，他遇到畫壇巨匠金北樓（名金城）。這改變了他的一生。陳成為其入室弟子，并加入“中國畫學(xué)研究會(huì)”。金北樓曾說：“我一生教授弟子甚多，他是最小的，卻是我最得意的，將來也會(huì)超過我?！痹陉惿倜窚?zhǔn)備在北平大展拳腳時(shí)，他的畫卻在天津受到大量追捧。陳少梅藝術(shù)創(chuàng)作的成熟期和高峰期都處在天津生活的這段時(shí)間里。他改變了天津國畫界的狀況，使津門畫壇步入了一個(gè)全新局面，他自己也由一個(gè)少年才子轉(zhuǎn)型為一代丹青大家。畫家孫其峰先生說：“天津現(xiàn)在的畫家，主要從師于陳少梅、劉子久兩大家?！标悶閹焸鞯勒嬲龅搅恕盁o貴無賤，無長無少”。從其當(dāng)時(shí)作品中寓含的藝術(shù)思想來看，陳少梅的創(chuàng)新性和先鋒性是極可貴的，只是其可貴處被淹沒在了當(dāng)時(shí)新技術(shù)等于新藝術(shù)的符號(hào)下而未能大顯。其《頤和園諧趣園》、《門頭溝道中》等數(shù)幅作品都代表了他的創(chuàng)新歷程，平生最具代表性的作品是《小孤山》。

《小孤山》作于1953年，是一幅以赭紅色為主調(diào)的淺絳山水，表現(xiàn)悠然恬靜、遼闊與壯麗的江景。畫面中小孤山一峰聳峙，屹立于萬頃碧波中，上有依山而建的小孤廟，層樓重檐，高低錯(cuò)落，左側(cè)有江南鼓浪磯，與主山相呼應(yīng)，使人聯(lián)想到“舟中賈客莫漫狂，前年小姑嫁彭郎”的詩意。畫家題記中寫道：“小姑山聳立于大江浩渺之中，巖石疊倚，綠樹翁郁，饒有奇致?！边@幅作品被譽(yù)為具有現(xiàn)代意義的傳統(tǒng)中國畫。山石以淡赭加朱膘罩染，再用濃赭加皴；叢樹以花青及汁綠點(diǎn)出，頗見遠(yuǎn)意。水紋以淡墨勾勒，有無相生，渺遠(yuǎn)迷茫，表現(xiàn)了微風(fēng)不興，水天一片的意境。畫面明凈、空靈、澄澈、靜謐、和諧，具備獨(dú)特的山水面貌。

在上世紀(jì)30年代，陳少梅在天津國畫界斬露頭角。他來自江南，弱冠至津門，書、畫均達(dá)到很高的水平。就在生命極絢爛過后，他的生命也走向了遺憾。1953年，他主動(dòng)選擇去北京發(fā)展。到北京的一年中處處碰壁，這帶給他巨大的打擊和壓力，終日郁郁寡歡。1954年陰歷8月13日，北京老城依舊天氣悶熱，陳少梅懷揣兩個(gè)硬冷的干饅頭去南城湘鄉(xiāng)會(huì)館看望母親。老母問其可曾用過飯，他回答用過了。就在這兩句簡單的對(duì)話之后，他一頭栽倒在老母親面前，再也沒起來，充滿戲劇性與不可思議，留下無盡的遺憾與惋惜。

陳少梅是山水、人物、花鳥、書法融為一體的全才藝術(shù)家。陳少梅的作品皆以小筆畫成，乃至巨幅，作品極有氣勢(shì)。此亦因其講究結(jié)構(gòu)，且以小見大。例如水紋的表現(xiàn)方法就很豐富，筆線緊勁連綿，疏闊有韻致；有濃重處，有淺淡處，行筆亦緩急并備。以行筆速度和力量的變化，尋求線條的節(jié)奏感。當(dāng)時(shí)畫家派別甚多，而以張大千、溥心畬為首，世稱“南張北溥”。陳少梅既無南張之瑰奇，也無北溥之富麗，獨(dú)特清新秀雅，風(fēng)致備矣。后期多重彩，重傳統(tǒng)、筆精墨妙，寫生傳神，題材豐富，成一家面貌。所作人物中老人、羅漢為多，用筆極概括，線條健樸靈活，不流于工巧繁膩，是明代人物畫蒼勁特點(diǎn)的延續(xù)，且大多配有豐富的景物。仕女畫汲取唐寅、仇英精華，寫形高古，敷色典雅。陳少梅亦作花鳥畫、“四君子”及其他雜畫，筆墨簡逸，畫風(fēng)清空淡宕，頗有士人家風(fēng)。他尤愛墨梅，寫梅姿態(tài)多異，手法豐富，有繁有簡，有工有寫。其書法也有頗深造詣，擅寫行楷，初承家學(xué)，隨父研習(xí)帖學(xué)，走正統(tǒng)帖學(xué)的路子，對(duì)米字下了相當(dāng)苦功，后來則將焦點(diǎn)定位在倪瓚的書風(fēng)上。

新文化運(yùn)動(dòng)的思潮雖然對(duì)中國畫壇也起過沖擊作用，出現(xiàn)了齊白石、徐悲鴻、高劍父、潘天壽、傅抱石等一批革新的藝術(shù)家，但大部分中國畫家特別是山水畫家還在沿著“四王”的路子蹣跚，顯然背離了師造化的優(yōu)良傳統(tǒng)，舍本求末，如無源之水，漸漸失去自然的生機(jī)。年輕的陳少梅漸漸讀出山窮水盡的困境，他感到必須尋找一條新途，才能挽救中國畫的頹勢(shì)。當(dāng)然，因藝術(shù)思想和社會(huì)生活的局限，他沒有找到最根本的藝術(shù)源泉，也沒有能夠從西洋藝術(shù)中汲取可借鑒之處。但他從被貶斥的所謂“北宗”的藝術(shù)中，發(fā)現(xiàn)了特異的藝術(shù)語言，找到了適合自己的藝術(shù)個(gè)性。他從郭熙、馬遠(yuǎn)、夏圭入手，直追仇英、唐寅、吳偉，憑借其藝術(shù)才華，仿佛在混沌中找到一點(diǎn)光明，在當(dāng)時(shí)，這一點(diǎn)也是難能可貴的。

藝術(shù)最根本的生命力乃植根于當(dāng)下生活體驗(yàn)，陳少梅承傳統(tǒng)薪火，推進(jìn)了當(dāng)時(shí)藝術(shù)的發(fā)展，同時(shí)也體現(xiàn)了欣賞趣味的一種除舊更新的規(guī)律。